吡咯:N上孤电子对因参与环的共轭, 故碱性极弱, 比苯胺还弱得多, 不能与酸形成稳定的盐。(pKb=13.6)
吡啶:吡啶环 N 原子的孤电子对处于sp2杂化轨道上,孤电子对受核引力大, 碱性较弱 (pKb=8.8).
六氢吡啶: 碱性较吡啶强10的6次方倍。因为六氢吡啶是脂肪仲胺,碱性很强(pKb=2.8)
邻甲基六氢吡啶:与六氢吡啶相比多一个甲基应该是有微弱推电子效应,所以碱性应该较六氢吡啶略强,但不未找到相关数据。
则综上比较 碱性强弱由大到小应该是D C B A
另附上自己总结的含氮物质碱性排序
脂肪仲胺>脂肪伯(叔)胺>NH3>吡啶>Ph-NH2>Ph-NH-R>Ph-NR2>吡咯>≈Ph-NH-Ph 部分物质碱性相近 无法做到准确判断,不过做题时只要掌握碱性强弱与N上孤对电子云密度有关即可
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