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下列化合物与溴加成反应时速度最快的是( )。


A. (CH 3)2CH=CH 2
B. CH 2=CH 2
C. CH 2=CH-CH 2 Cl
D. CH 2=CH-F

所属分类: 化学 (免费栏目) 浏览量: 1701 次


最快的是A
判断方法是:与HBr加成的速度取决于C=C双键上电子云的密度高低,双键两侧连接的烷基越多,产生的σ-π超共轭效应越强,而且σ-π超共轭效应有累加效应,个数越多,共轭效应越强,是C=C双键上电子云密度越高。
因此A中C=C两侧有3个甲基,共有9个σ-π超共轭效应;
B中C=C两侧有2个甲基,共有6个σ-π超共轭效应;
C中C=C两侧有1个亚甲基,有2个σ-π超共轭效应;
D中C=C两侧有1个亚甲基,有2个σ-π超共轭效应;但还有一个Cl原子,氯与双键有p-π共轭,也有诱导效应,但总体是使C=C电子云密度降低。
最终结果相对反应速度:A>B>C>D

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