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卤烷与 NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应, 下列现象中 ,属于 SN 2 历程的是 ( )。


A.产物的构型完全转化
B.有重排产物
C. 生成外消旋产物
D. 叔卤烷速度大于仲卤烷

所属分类: 化学 (免费栏目) 浏览量: 435 次


1楼考虑不周吧?
1,应该是SN2反应才对,如果是SN1,卤原子先离去,会形成平面结构,亲核的OH或OR进攻时可以从两边进攻,生成的产物应该是构型保持和构型翻转的各占一半。
2,应该是SN1历程。卤离子先离去,生成带电荷的离子,这时OH,OR还来不及占据空位,邻近的基团有时间重排成更稳定的离子,如果是SN2,OH或OR进攻和卤离子离去是同时进行的,一离去,空位就被OH,OR占据了,分子来不及重排。
3,增加水的含量,就是增加了极性,在SN2过程中,由过渡态产物可以知道,两个电荷分散在三个原子上,分别是O,C,X原子,溶剂极性增大,对电荷分散不利;而对于SN1过程,首先生成C+和X-,是离子化的过程,溶剂极性增大,有利于离子化,所以增加极性,反应速度会明显加快,这应该是SN1历程。
所以,我认为,楼上的回答完全错了。

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