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香豆素类化合物在碱中长时间放置(  )


A、不发生变化
B、生成顺式邻羟基桂皮酸盐
C、生成顺式邻羟基桂皮酸
D、生成反式邻羟基桂皮酸盐
E、生成反式邻羟基桂皮酸

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本题考查香豆素与碱的反应及应用。

香豆素类及其苷因分子中具有内酯环,在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐,加酸又可重新闭环成为原来的内酯。但长时间在碱中放置或紫外光照射,则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐,再加酸就不能环合成内酯环。
对于香豆素及其苷类,可以利用上述性质进行该类化合物的提取和精制,即先溶解于热稀苛性碱的水溶液中,酸化后沉淀析出,借以和杂质分离从而达到提取和精制的目的。如由秦皮中提取治疗菌痢的有效成分就可用此法。

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